보물창고

이번에 알아볼 내용은 페놀과 페놀의 산도에 관한 내용이다. 페놀의 작용기는 벤젠 고리에 결합된 하이드록시(-OH)기 라고 칭한다.페놀의 산도에 대해서 살펴보면 일반적으로 페놀은 알코올보다 산도가 약간 더 크다고 할수 있다. 더불어 알코올에 비해 페놀의 산도가 더 큰 것은 알콕사이드 이온에 비해 페녹사이드 이온의 안정성이 더 크기 떄문이라고 할수있다.(참고로 페녹사이드는 벤젠 고리에 하이드록시기가 결합된 화합물을 총칭하는 말이된다.) 다음으로 살펴볼 내용은 페놀의 산도에 관한것이다.고리 치환제 특히 할로젠과 나이트로기는 공명 및 유도 효과에 의해 페놀의 산도를 증가시키는 역할을 한다.또한 페놀은 약산이기 떄문에 강한 염기와 반응하여 수용성 염을 형성하고 중탄산 나트륨과 같은 약염기와는 반응하지 않는 특징을..

-NH2,-OH,-OR의 경우에서와 같이 양이온 중간체의 양전하를 비편재화시키는 공명 효과는 그들의 생성에 대한 활성화 에너지를 낮추며,후속 친전자성 방향족 치환 반응에 대헤 고리를 활성화시킨다.추가적으로 -NO2,-SO3H의 경우와 같이 고리의 전자 밀도를 감소시키는 공명 또는 유도 효과는 후속 반응에 대해 고리를 비활성화시킨다.(*비편재화란 두 분자가 접근하였을 때 한쪽 분자에서 다른 쪽 분자로 전자가 이동하는 현상을 말한다.) 다음으로 살펴볼 내용은 할로젠에 대한 설명이다.시작하기에 앞서 할로젠의 정의에 대해 알아보면 할로젠이란 공명 효과와 유도 효과가 서로 다른 방향으로 작용하는 것을 말한다. 유도 효과란 할로젠은 탄소보다 전기음성도가 크므로 전자 흡인성 유도 효과를 지닌다,이에 따라서 할로젠화 ..

이번에 살펴볼 내용은 지향 효과의 이론에 관한 내용이다. 친전자성을 띠는 방향족 분자의 치환 반응속도를 살펴보면,첫번째 친전자성 방향족 치환 반응의 속도는 반응 중 가장 느린 단계에 의해 결정됨을 알수 있고,두번쨰 거의 모든 친전자성 방향족 치환 반응에 대해,속도 결정 단계는 E+가 방향족 고리를 공격하여 공명-안정화된 양이온 중간체를 내놓는 단계가 된다는 것이다.이 양이온의 중간체가 안정하면 안정할수록,속도-결정 단계는 더욱 빠르게 되고 따라서 전체 반응속도도 더욱 빨라지게 된다. 오쏘-파라 지향성인 경우에는 오쏘-파라 공격이 메타 위치 공격에 비해 더 안정한 양잉온을 형성하게 된다.즉,오쏘-파라 생성물이 메타 생성물에 비해 더 빠른 속도록 형성됨을 알수있고 메타 지향성인 경우,메타 공격이 오쏘-파라 ..

벤젠과의 결합에서 이산화 질소는 메타 위치를 지향하는 성격을 가지고 있다.(여기서 메타 위치란 두 치환기가 고리의 1,3자리에 위치할떄 메타위치라고 하며 오쏘 위치는 1,2번 파라 위치는 1,4번이 된다.)또한 벤젠에서 -NO2가 결합된 형태를 나이트로벤젠이라고 부른다. 메타 위치가 아닌곳에 결합을 하는 경우도 있기는 하지만 7%보다 적게 혼합되는 특징을 보여준다. 후속 치환 반응에 대한 치환체들의 영향을 또한 알아볼수 있는데 오쏘-파라 지향성을 가진 분자들과 메타 지향성을 가진 분자들을 나눠서 구분할수 있다.하지만 종류가 너무 많고 암기하는대에 어려움이 있기 때문에 일반적인 특징들로 구분할수 있다.1번 특징은 알킬기,페닐기 및 고리에 결합된 원자가 비공유 전자쌍을 가진 치환기들을 오쏘-파라 지향성을 갖..