화학

화학,벤젠의 이치환 및 다치환 반응

우리들의 보물창고 2020. 5. 21. 16:10
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벤젠과의 결합에서 이산화 질소는 메타 위치를 지향하는 성격을 가지고 있다.(여기서 메타 위치란 두 치환기가 고리의 1,3자리에 위치할떄 메타위치라고 하며 오쏘 위치는 1,2번 파라 위치는 1,4번이 된다.)또한 벤젠에서 -NO2가 결합된 형태를 나이트로벤젠이라고 부른다.  메타 위치가 아닌곳에 결합을 하는 경우도 있기는 하지만 7%보다 적게 혼합되는 특징을 보여준다.

후속 치환 반응에 대한 치환체들의 영향을 또한 알아볼수 있는데 오쏘-파라 지향성을 가진 분자들과 메타 지향성을 가진 분자들을 나눠서 구분할수 있다.하지만 종류가 너무 많고 암기하는대에 어려움이 있기 때문에 일반적인 특징들로 구분할수 있다.1번 특징은 알킬기,페닐기 및 고리에 결합된 원자가 비공유 전자쌍을 가진 치환기들을 오쏘-파라 지향성을 갖는다고 할수 있다,그 외의 다른 모든 치환기들은 메타 지향성을 띤다.2번 특징은 모든 오쏘-파라 지향성기들을 후속 치환 반응을 활성화시킨다(*예외적으로 할로젠은 약한 고리 비활성화기이다.)3번 특징은 모든 메타 지향성기들은 고리에 결합된 원자가 부분적으로 또는 전체적으로 양전하를 띠고 있다는 점이다.

치환 반응에서 반응의 순서가 중요한 경우도 더러 있는데 한가지 예시를 들어 설명해보면 벤젠에 CH3가 결합되어 있는 Toluene같은 경우에 CH3가 오쏘-파라 지향성이기 떄문에 결합이 특정 분자와 치환반응을 이룰시에는 분자들이 오쏘-파라 방향에 위치하게 된다,하지만 특정 화합물에 의해 CH3가 COOH로 변할시에는 COOH가 메타 지향성이므로  결합된 분자가 메타 위치에 온다는 특징을 볼수있다.

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