화학,벤젠과 그 유도체

벤젠이란 무엇인가?-벤젠의 구조는 1872년 케쿨레에 의해 처음으로 제안되었다.케쿨레는 벤젠의 이중 결합이 앞뒤로 빠르게 이동하는 것으로 잘못 이해했었다.하지만 이러한 케쿨레의 구조가 벤젠의 비이상적인 반응성을 설명하지는 못했다.그 이유는 전형적인 알켄류 반응과 차이가 있었기 때문이다.

그에따라 새롭게 고안된 방법이 오비탈 중첩 모형이다 1930년대에 발전된 원자 오비탈의 혼성화와 공명 이론 개념을 통해 벤젠의 구조가 적절히 묘사되었는데,탄소의 골격은 각각 120도를 이루는 정육각형으로 형성되어 있었다. 벤젠의 오비탈 중첩 모형을 살펴 보면 탄소의 골격은 전자 하나씩을 갖고 있는 여섯 개의 2p오비탈들의 비결합 상태를 보이고 있고, 여섯개의 2p오비탈들이 중첩되며 연결된 파이 구름을 형성하는 모양을 보여주는데,이러한 파이 구조의 전자 밀도는 고리 평면의 위와 아래에 원형 모형을 이루게 된다.

벤젠의 공명 모형을 살펴보면 벤젠은 종종 동등한 두 가지 케쿨레 구조의 공명 혼성으로 표시되는데 각 케쿨레 구조는 공명 혼성에 동등한 기여를 하며 탄소의 결합은 단일 결합도 아니며,이중결합도 아닌 중간 상태의 결합을 형성한다.

다음으로 살펴볼 내용은 벤젠의 공명 에너지인데,이 설명을 하기에 앞서 공명 에너지가 무엇인지 정의를 내려보면 공명 혼성과 가장 안정한 기여 구조와의 에너지 차이라고 할수 있다.벤젠의 공명 에너지를 추산하는 한 가지 방법은 벤젠과 사이클로헥센의 수소화열을 비교하는 것이다.여기서 수소화 열이란 불포화 결합을 하는 화합물 1몰이 수소를 부가할 경우에 발생하는 열량을 말하는데 이에따라 수소화열이 크다는 의미는 불안정하다는 의미를 지니며 알켄의 수소화열은 알카인보다 항상 작다고할수 있다.