3.고리 모양 탄화수소의 구조

(1)사이클로 화합물

탄소 수가 3개 이상인 탄화수소는 탄소들이 고리 모양으로 결합된 화합물을 만들 수 있다.사슬 모양 탄화수소의 양 끝에 위치한 탄소에서 수소를 1개씩 제거하고 서로 연결하면 고리 모양 탄화수소가 된다. 사이클로알케인은 단일 결합으로 이루어진 고리 모양 포화 탄화수소로 일반식은 알케인에 비해 수소가 2개적은 분자식이된다.사이클로알켄은 2중 결합을 1개갖는 고리 모양 불포화 탄화수소로 일반식이 있다.하나의 탄소 원자는 4개의 단일 결합을 할 떄,탄소 주변의 전자쌍은 사면체 모양으로 배열되고 탄소 결합각은 약109.5도가 된다.따라서 사이클로알케인은 입체 구조가 되고,탄소들은 같은 평면에 놓여 있지 않다.예를 들어 사이클로알케인은 입체 구조가 되고,탄소들은 같은 평면에 놓여 있지 않다.예를 들어 사이클로헥세인을 구성하는 6개의 탄소는 평면 육각형 형태로 배열되어 있지 않고 의자형과 보트형의 두가지 입체 배열을 같는다.사이클로프로페인과 사이클로뷰테인은 조금 예외적이다.사이클로프로페인은 고리를 구성하는 탄소가3개뿐이므로 세 탄소는 한 평면 위에 놓이게 된다.사이클로프로페인은 탄소들이 정삼각형 형태로 배열되고,결합각은 60도밖에 되지 않는다.사이클로뷰테인도 4개의 탄소가 고리를 구성하고 있으므로 역시 결합각이 109.5에 비해 매우 작다.4개의 탄소는 평면에서 조금 벗어난 곳에 배열되어 결합각은 90도 보다 크고 입체 구조를 갖는다.사이클로프로페인과 사이클로뷰테인은 다른 사이클로알케인에 비해 결합각이 매우 작기 떄문에 공유 전자쌍 사이의 반발력이 크게 작용한다.따라서 이들의 고리는 다른 사이클로알케인에 비해 불안정하고 다른 화학종이 첨가되어 사슬 모양 탄화수소로 바뀌기 쉽다.

(2)방향족 탄화수소

벤젠은 고리 모양 탄화수소이다.벤젠은 6개의 탄소가 정육각형 고리를 만들고 각각의 ㅌ안소에 수소가 1개씩 결합되어 있는 구조를 갖고 있다.각각의 탄소는 전자쌍이 평면 삼각형 형태로 배열되므로 결합각은 120도이며,벤젠을 구성하는 모든 원자는 같은 평면 위에 놓여있다.벤젠의 고리 모양 구조를 제안한 사람은 케쿨레이다.케쿨레는 2중 결합과 단일 결합이 섞여있는 육각형의 벤젠 구조를 제안했고,두가지 형태가 서로 빠르게 교환되어 분리될 수 없다고 생각했다.하지만 이후에 X선을 이용한 연구를 통해 벤젠에서 6개의 탄소-탄소 결합은 모두 길이가 같은 것으로 측정되었다.그리고 그 길이은 140피코밀리그램으로 단일결합과 2중결합의 중간이다.따라서 실제 벤젠의 결합은 단일결합과 2중 결합의 평균에 해당한다.이렇게 2가지 이상 결합 구조의 평균에 해당하는 실제 분자의 구조를 공명 구조라고 한다.공명 구조를 갖는 화합물의 구조식은 하나의 양쪽 방향 화살표로 각각의 구조를 연결하여 표시하며,벤젠의 구조는 일반적으로 다음 그림과 같이 표시한다.그림에서 오른쪽 육각형 모양의 가운데 동그라미는 벤젠의 공명 구조를 나타내기 위한 것이다.벤젠을 포함하는 고리 모양 화합물들은 독특한 냄새가 나기 때문에 방향족 탄화수소이라고 한다.대표적으로는 나프탈렌,안트라센,톨루엔등이 있다.

4.탄소수의 화학

(1)탄화수소의 일반적인 특징,탄화수소는 탄소와 수소의 전기 음성도가 각각2.5,2.1로 비슷하기 때문에 매우 약한 쌍극자 모멘트를 갖게 된다.따라서 탄화수소는 무극성 분자의 특징을 나타낸다.즉,물에 거의 녹지 않고 전기장에서 일정한 방향으로 배열되지도 않는다.또한 분자량이 비슷한 극성 분자에 비해 녹는점-끓는점이 낮고,탄소 수가 많아질수록 분자 사이의 인력이 증가하여 녹는점과 끓는점이 높아진다.마지막으로 탄소 수가 같은 경우,가지 수가 많을수록 녹는점과 끓는점이 낮다.그 이유는 가지로 인해 인접한 다른 분자들과 서로 밀착하기 어려워서 분자 사이의 인력이 작게 나타나기 떄문이다.(2)탄소 간의 결합수와 관계된 성질,탄소는 다양한 결합을 한다.이떄 각각의 결합은 결합 길이부터 반응성까지 일정한 경향을 가지고있다.(3)완전 연소 생성물의 비교,탄소가 2개인 사슬 모양 탄화수소들의 완전 연소 생성물을 비교해 보면 단일 결합의 비율이 높을수록 많은 물 분자를 얻을 수 있다.(4)치환 반응과 첨가 반응,탄화수소의 반응은 크게 치환 반응과 첨가 반응으로 나눌수 있다.치환 반응은 분자를 구성하는 원자 중 일부가 다른 원자 또는 원자단으로 교체되는 반응이다.치환 반응은 화학적으로 안정한 탄화수소에서 일어나는 반응이다.알케인,사이클로알케인과 같은 포화 탄화수소는 치환반응을 한다.또한,벤젠은 불포화 탄화수소이지만 공명 구조를 갖고 있기때문에 매우 안정하다.따라서 벤젠도 첨가 반응보다는 치환 반응을 더 잘한다.알케인은 반응성이 매우 작은 편에 속하기 때문에 상온에서 반응이 쉽게 일어나지 않지만 빛에너지를 가하면 할로젠과 치환 반응을 한다.메테인을 빛의 존재 하에서 염소와 반응시키며 메테인의 산소가 염소로 치환되면서 염화산소가 빠져나온다.이 반응은 계속해서 진행되어 메테인의 모든 산소가 염소로 치환되는 사염화 탄소가 될 떄까지 일어날 수 있다.첨가 반응은 분자에서 빠져나가는 성분이 없이 새로운 원자나 원자단이 결합하는 반응이다.예를 들어 에텐은 2중 결합을 가진 불포화 탄화수소이지만 수소를 첨가하면 2중 결합이 단일 결합으로 바뀐다.생성물인 에테인은 수소가 더 이상 첨가될 수 없으므로 포화 탄화수소이다.첨가 반응은 화학적으로 비교적 불안정한 탄화수소에서 일어나는 반응이다.알켄,알카인,사이클로알켄과 같은 불포화 탄화수소는 주로 첨가 반응을 한다.여기서 불포화는 다른 물질이 더 첨가될 수 있다는 의미이다.이것은 2중 결합을 구성하는 2개의 결합이 세기가 서로 다르기 때문이다.단일 결합은 강한 결합만으로 이루어져 있지만 다중 결합은 약한 결합을 포함하고 있기 떄문에 약한 부분이 끊어지면서 첨가 반응이 일어나기 쉽다.대표적인 첨가 반응은 할로젠 원소와의 반응이다.할로젠 원소는 알켄이나 알카인에 넣으면 첨가 반응이 일어나면서 특유의 색이 없어진다. 이 원리를 이용하면 2중 결합이나 3중 결합을 가진 화합물을 쉽게 알아볼 수 있다.브로민은 갈색을 띠고 상온에서 액체 상태로 존재한다.브로민수 탈색 반응은 갈색의 브로민수에 탄화수소를 넣었을 떄,탄화수소가 2중 결합이나 3중 결합을 가지고 있다면 갈색이 사라진다.즉,브로민의 첨가 반응이 일어났다는 뜻이다.(5)이성질체,이성질체는 분자식은 같지만 성질이 서로 다른 화합물을 말한다.이들은 화합물을 구성하고 있는 원자의 종류와 수는 같지만 원자들의 결합 구조나 입체적 배열이 달라 물리 화학적 성질이 다르다.즉,전혀 다른 물질이다.이성질체는 원자들의 결합 구조가 같은지의 여부에 따라 크게 구조 이성질체와 입체 이성질체로 분류된다.구조 이성질체는 결합 구조가 달라 생기고,입체 이성질체는 결합 구조는 같으나 분자의 기하학적 구조나 구성 원자의 입체적인 배열이 달라 생긴다.입체 이성질체는 또 기하 이성질체와 부분 입체 이성질체 및 거울상 이성질체로 구분할 수 있다.