탄소화합물

1.탄소화합물의 다양성

탄소화합물이란 탄소 원자가 기본 골격을 이루고 여기에 수소 산소 질소 황 등의 여러가지 원자가 결합하여 구성된 화합물을 말한다 우리 주변에서 흔히 볼 수 있는 고무,플라스틱,섬유,석유 등이 모두 탄소 화합물로 이루어져 있고,사람을 포함한 동식물의 몸을 구성하는 것도 주로 탄소화합물이다.현재까지 수천 만 종의 탄소 화합물이 알려져 있고,매년 수만 종이 새로 만들어지고 있다.

(1)탄소의 특징

탄소화합물의 종류가 매우 다양한 것은 골격이 되는 탄소가 다양한 결합을 만들 수 있기 떄문이다. 그비결은 탄소가 14족 원소이기 때문에 4개의 원자가 전자를 가지고 있으므로 최대 4개의 결합을 만들 수 있다는 것이다.또한 2주기에 있기 떄문에 반지름이 상대적으로 작아서 같은 족 3주기 규소가 잘 만들지 못하는 2중 결합이나 3중 결합을 쉽게 만들 수 있고,전기 음성도는 2.5로 모든 원소 중에서 중간 정도의 값을 갖기 때문에 많은 원소들과 공유 결합을 형성할 수 있다.이러한 특징 덕분에 탄소는 다양한 형태의 구조로 공유 결합을 만들 수 있고, 그 구조도 사슬,고리,가지 및 바구니 형태 등으로 다양하다

(2)탄화수소의 분류

탄화수소는 탄소와 수소만으로 이루어진 화합물로,탄소 화홥물 중에서 거장 간단한 종류이다.메테인 프로페인 등이 탄화수소에 해당하나다 탄화수소는 탄소 골격의 모양에 따라 사슬 모양 탄화수소와 고리 모양 탄화수소로 분류할 수 있다.사슬 모양 탄화수소는 탄소 골격이 긴 사슬 형태를 만드는 것이고 종류에 따라 사슬에 곁가지가 있을 수 도 있다.이떄 단일 결합만으로 되어 있는 탄화수소를 알케인 1개의 2중 결합을 갖는 탄화수소를 알켄 1개의 3중 결합을 갖는 탄화수소를 알카인 이라고 한다.고리 모양 탄화수소는 탄소들이 서로 결합하여 생긴 닫힌 고리 모양의 골격을 갖는 탄화수소를 말한다 단일 결합만으로 되어 있는 고리형 탄화수소를 사이클로알케인 이라고 한다.또한 벤젠을 포함하고 있는 탄화수소는 방향족 탄화수소라 한다.겱합의 종류에 따라서도 탄화수소를 분류할 수 있다.탄소와 탄소 사이의 결합이 모두 단일 결합으로 되어 있는 탄화수소는 포화 탄화수소라고 하고,2중결합이나 3중결합을 갖는 탄화수소는 불포화 탄화수소라고 한다.마지막으로 벤젠 고리의 유무에 따라서 탄화수소를 분류할 수 있다,벤젠 고리를 포함하지 않는 탄화수소를 지방족 탄화수소,벤젠고리를 포함하는 탄화수소를 방향족 탄화수소 라고 한다.

(3)탄화수소의 명명법

탄화수소의 이름은 일정한 규칙에 따라 정해진다.기본 구조는 수사 접미사로 이름의 앞부분인 수사는 사슬을 구성하는 탄소의 수를 나타내는 그리스어 수사를 말한다.수사는 다음과 같은 규칙에 따른다.이름 뒷부분의 접미사는 그 물질의 결합 종류를 나타낸다.모든 결합이 단일 결합일 때에는 알케인을 뜻하는 에인을 붙이고 1개의 2중 결합을 포함할 때에는 알켄의 엔 1개의 3중 결합을 포함할 때에는 알카인의 아인을 붙인다.최종적으로 완성되는 사슬 모양 탄화수소의 이름은 다음 표와 같다.사이클로알케인과 사이클로알켄의 경우에는 각각 탄소 수가 같은 알케인과 알켄의 이름앞에 사이클로를 붙인다.예를 들어 모든 결합이 단일 결합이고 탄소가 6개인 고리 모양 탄화수소는 사이클로헥세인이고,탄소가 4개이고 1개의 2중 결합을 갖는 고리모양 탄화수소의 이름은 사이클로뷰텐이다.

(4)탄화수소의 화학식

탄화ㅜ소는 크기가 비교적 작은 분자라고 해도 여러 개의 원자로 이루어져 있기 떄문에 분자 내의 모든 원자와 결합을 그리는 것은 매우 불편하다.이런 경우에는 축소 구조식을 사용하면 편리하다.축소 구조식에서는 대부분의 결합선은 그러지 않는다.예를 들어 아이소펜테인의 온전한 분자 모형과 축소 구조식을 나타내면 다음과 같다.두 번쨰 탄소에 결합된 메틸기를 분명히 표시하기 위해 결합선을 사용하였는데,경우에 따라 축소 구조식 (2)와 같이 나타낼 수도 있다 이경우에는 두 번째 탄소에 결합된 메틸기를 표시하기 위해 괄호를 사용하였다.탄화수소를 더 간단하게 표시하는 방법은 결합선 구조식을 사용하는것이다.결합선 구조식에서는 결합선을 꺾은선으로 연결하고 각 꼭지점마다 탄소가 배치되어 있다고 가정한다.그리고 탄소와 수소의 원소 기호는 모두 생략하고 필요에 따라 일부분만 원소 기호를 사용하여 표시할 수도 있다. 예를 들어 아이소펜테인은 결합선 구조식을 이용하면 다음과 같이 표현할 수 있다.

2.사슬 모양 탄화수소의 구조

(1)알케인

알케인은 탄소와 탄소 사이의 결합이 모두 단일 결합인 사슬 모양의 포화 탄화수소이다.가장 간단한 알케인은 탄소가 1개인 메테인으로 정사면체 구조이다.탄소가 2개이면 에테인,3개이면 프로페인으로 수소는 항상 탄소의 2배보다 2개 더 많다.즉,알케인은 일반식을 갖는다. 각 탄소는 모두 4개의 공유 전자쌍을 가지고 있으므로 전자쌍은 109.5도의 결합각을 갖는 정사면체 모양으로 배열되어 있다.따라서 모든 알케인은 입체 구조를 갖고 있다.구조 이성질체란 분자식은 같지만 구조식이 서로 다르기 떄문에 끓는점과 같은 물질의 성질이 서로 다른 화합물이다.탄소 수가 4개 이상인 알케인은 여러 가지 구조 이성질체를 가질 수 있다.뷰테인은 두 가지 형태를 가질 수 있고,펜테인은 세 가지 형태를 가질 수 있다.각각의 이성질체를 구분하기 위해 이름 앞에 구분 기호를 붙이는데,하나의 사슬로만 이루어진 경우는 노말 하나의 곁가지를 갖는 경우에는 아이소 하나의 탄소에 2개의 가지가 붙는 경우에는 네오로 표시한다.탄화수소의 구조 이성질체는 사슬의 길이와 가지의 위치를 통해 판단할 수 있다.오른쪽 그림의 두 구조는 모두 탄소 5개로 이루어진 하나의 사슬을 갖고 그 외에 다른 가지는 없다.마치 서로 다른 모양처럼 보이지만 사실 이성질체 관계가 아니라 같은 화합물의 서로 다른 배열을 나타낸 것이다.이처럼 단일 결합은 회전이 가능하기 떄문에 실제의 노말펜테인은 두 구조를 포홤한 다양한 형태로 계속 모양을 바꾸면서 존재한다.하지만 이성질체는 분자식은 같지만 서로 다른 화합물이다.그래서 아이소펜테인은 4개의 탄소로 이루어진 사슬과 1개의 가지를 가지고 있기 떄문에 아이소펜테인의 어떤 결합을 회전시켜도 노말펜테인이 될 수는 없다. 또한 탄화수소의 일부가 다른 원소로 치환되는 경우에도 구조 이성질체가 나타날 수 있다. 프로페인에 염소를 치환시키면 염화 프로펜이 만들어진다.다음의 세 가지 구조를 통해 구조 이성질체를 이해해 보자.여기서 a와b는 단일 결합의 회전에 의해 생기는 동일한 구조이고,b와c는 서로 구조 이성질체 관계이다.a와b의 경우 첫 번쨰 탄소에 염소가 결합되어있으므로 염화프로페인이라고 하고c의 경우는 염화 프로페인이라고 한다.세 번째 탄소에 염소가 결합된 경우,분자를 좌우 대칭으로 회전시키면 a,b와 같다.

(2)알켄

알켄은 탄소와 탄소 사이의 결합에서 1개의 2중 결합을 갖는 사슬 모양 탄화수소이다.2중 결합을 만드는 탄소는 단일 결합을 만드는 탄소보다 수소를 2개 적게 가지기 떄문에 알켄의 일반식이 있다.가장 간단한 알켄은 2개의 탄소를 가진 에텐으로 탄소 주변의 전자쌍은 120도의 결합각을 갖는 평면 삼각형 형태로 배열되어 있다.따라서 에텐은 분자를 구성하는 모든 원자가 같은 평면에 있는 평면 구조이다.하지만 에텐을 제외한 다른 알켄은 4개의 단일 결합을 가진 탄소가 존재하므로 입체 구조가된다.몇몇 알켄은 정식 명칭보다 관용명을 더 많이 사용하기도 한다.자주 사용되는 알켄의 관용명은 다음과 같다.2중 결합은 회전이 불가능하기 떄문에 알켄에서 기하 이성질체는 흔하게 발견된다.기하이성질체는 구조식은 같지만 원자들의 공간 배열이 서로 달라서 생기는 이성질체다,예를 들어 2-뷰텐은 오른쪽 그림과 같은 기하 이성질체를 가지는데,화합물에서 이웃한 방향에 위치한 경우를 시스 이성질체라 하고,서로 반대 방햐엥 위치한 경우를 트랜스 이성질체라고 한다.또한 탄화수소의 일부를 치환시키면 기하 이성질체가 나타난다.예를 들어 에테인과 에텐에서 각각 수소 2개를 염소로 치환시키면 다음과 같은 결과를 얻을 수 있다.여기서a.b는 탄소 사이의 결합이 단일 결합이므로 회전이 가능하기 떄문에 서로 동일한 화합물이다.하지만c와d는 탄소 간 결합이 2중 결합이기 때문에 회전이 불가능하다.따라서 기하 이성질체 관계로 서로 다른 화합물이다.

(3)알카인

알카인은 탄소와 탄소 사의의 결합에 1개의 3중 결합을 가진 사슬 모양 탄화수소이다.가장 간단한 알카인은 2개의 탄소를 갖는 에타인으로 관용명으로 아세틸렌이라고도 한다.에타인은 칼슘카바이드를 물고 반응시킬 때 생성된다.탄소 주변의 전자쌍은 180도의 결합각은 이루고 있으므로 에타인은 분자를 구성하는 모든 원자가 같은 직선 위에 있는 직선형 구조이다.하지만 에타인을 제외한 다른 알카인은 4개의 단일 결합을 가진 탄소가 존재하므로 입체 구조가 된다.