화학
화학,활성화-비활성화란?
우리들의 보물창고
2020. 5. 21. 18:00
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-NH2,-OH,-OR의 경우에서와 같이 양이온 중간체의 양전하를 비편재화시키는 공명 효과는 그들의 생성에 대한 활성화 에너지를 낮추며,후속 친전자성 방향족 치환 반응에 대헤 고리를 활성화시킨다.추가적으로 -NO2,-SO3H의 경우와 같이 고리의 전자 밀도를 감소시키는 공명 또는 유도 효과는 후속 반응에 대해 고리를 비활성화시킨다.(*비편재화란 두 분자가 접근하였을 때 한쪽 분자에서 다른 쪽 분자로 전자가 이동하는 현상을 말한다.)
다음으로 살펴볼 내용은 할로젠에 대한 설명이다.시작하기에 앞서 할로젠의 정의에 대해 알아보면 할로젠이란 공명 효과와 유도 효과가 서로 다른 방향으로 작용하는 것을 말한다. 유도 효과란 할로젠은 탄소보다 전기음성도가 크므로 전자 흡인성 유도 효과를 지닌다,이에 따라서 할로젠화 아릴은 벤젠보다 친전자성 방향족 치환에서 느리게 반응하게 되는데 이것을 우리는 유도 효과라고 부른다 (할로젠화 아릴이란-방향족 탄화수소의 수소 원자 1개를 할로겐으로 치환한 화합물을 말한다.)
이어서 공명효과란 할로젠의 오쏘 또는 파라 위치에 대한 친전자체의 공격은 양전하를 비편재화시켜 양이온 중간체를 안정화시키는데 이에따라 할로젠은 오쏘-파라 지향성을 보이게 되는데,우리는 이것을 공명 효과라고 부른다.간단하게 설명하게 된다면 할로젠의 결합으로 인해 양전하가 비편재화 되므로 양이온의 중간체를 안정화 시키고 이에 따라서 할로젠은 오쏘-파라 지향성을 띤다는 의미가 된다.
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